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2,3-σ迁移(2,3-sigmatropic rearrangement),或称2,3-σ重排,是σ迁移反应的一种,可以分为两种类型:烯丙基亚砜、氧化胺、亚硒砜的重排是中性的;而烯丙基醚的碳负离子重排则涉及到阴离子。 该重排的一般机理为:
原子 Y 可以是硫、硒或氮。如果 Y 是氮,且涉及季铵盐,则该反应称为Sommelet-Hauser重排;如果涉及 α-金属化叔胺,则该反应称为氮杂Wittig 反应;如果 Y 是氧,则称为2,3-Wittig重排(不要与众所周知的Wittig反应混淆,后者涉及𬭸叶立德)。如果 Y 是硫,则可以用亲硫试剂处理产物以产生烯丙醇(称为Mislow-Evans重排)。
2,3-重排可能导致碳-碳键形成。它也可以用作扩环反应。
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相关阅读:2,3-σ迁移反应
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