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在一系列的乙酰化实验中,Winstein等人观察到对甲苯磺酰基离去基团在位于分子赤道面时,经验上发现其溶剂解反应会发生的极快。该小组将反应速率的差异归因于顺式异构体引发的邻助效应,并借这一结论支持了非经典碳正离子结构的观点。
Winstein随后观察到,此类3-二环3.1.0己基阳离子模型与具芳香性的环丙烯阳离子类似——正电荷分散在三个含两个π电子的等效碳上。这种模型的电子数目满足休克尔规则,Winstein注意到环丙烯阳离子与非经典碳正离子的唯一区别在于,后者的共轭性被-CH2-单元所阻断。因此该小组提出了“三同环丙烯基tris-homocyclopropenyl”这一物质,这是一种环丙烯阳离子所对应的具有同芳香性的同系物。
芳香性的判断标准随着科学进步和观点交换已经日臻完善,不过,对于芳香性分子所应具的标准条件仍是有争议的。传统观点认为,具有符合休克尔规则的平面共轭系统是芳香族化合物的判断标准。此外,这些共轭的环状系统还需要拥有相较于普通共轭体系所不具有的高热化学稳定性和磁特征。简而言之,芳香族化合物的三个主要特征为:
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嵩寿,一作松寿,字茂承,号云依,赫舍里氏,正黄旗满洲人,世袭子爵,清朝政治人物。
嵩寿为清初重臣希福曾孙,尚书赫奕之子。雍正元年(1723年),嵩寿中二甲进士,选庶吉士,雍正三年(1725年)散馆授编修。乾隆元年(1736年)任翰林院侍读,大理寺卿。乾隆二年(1737年),册封安南国王黎维祎,以侍读任正使,赐一品官服。累擢内阁学士。十四年(1749年),颁诏朝鲜,擢礼部侍郎。十九年(1754年),袭一等子爵。二十年(1755年)卒。
* 堂伯祖父:索尼 (清朝),康熙初年辅政大臣之首,一等公;
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