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更新于 2026-10-12

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由于锂原子的电正性,有机锂化合物显示出强烈的极性,因此有机锂化合物都是高活性的亲核试剂,它们可与几乎所有类型的亲电试剂发生反应。与格氏试剂相比,它们具有更高的活性。也因此,有机锂试剂对于水、氧(O2),二氧化碳都很敏感,反应过程中须在保护气体下操作,如:氮气,或更佳的氩气。

普通的商业市售有机锂化合物常以强碱使用,如:n-BuLi、sec-BuLi、t-BuLi、MeLi与PhLi。有机锂化合物可将除烷烃的大多数含氢化合物进行去质子化(也称:金属化或Li/H交换反应)。理论上讲,当酸性化合物的pKA比反应后的锂物种强2以上,去质子化过程就可进行完全;但实际过程中,pKA的差别更大会有助于一些C-H键酸性更差的物质去质子化的速率。由于烷基是弱的电子供体,因此有机锂试剂的碱性会随烷基取代基的增加而增强。叔丁基锂是市售锂试剂中最强的烷基锂试剂,其pKa超过53。金属化反应是合成许多有机锂化合物的常用条件,一些例子如下:

有机锂化合物还常用于对羰基化合物与其他含碳亲电试剂的亲核加成反应。羰基化合物去质子化形成的烯醇式是该反应的一种副反应,尤其当锂试剂是叔丁基锂类的大位阻化合物。格氏试剂虽活性较弱,但可作为该加成反应的替代试剂,以防止发生去质子化的问题。

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